Con las tres rutas que planteamos y una Entrada Conjunta, podrás disfrutar de toda la magia que atesora Medina de Rioseco.
RUTA I: DESDE EL PARQUE DUQUE DE OSUNA A LA IGLESIA DE SANTA MARIA DE MEDIAVILLA
Una vez pasado el puente sobre el Sequillo, viniendo por la carretera de Valladolid, nos situamos junto al Parque Duque de Osuna.

Este parque inaugurado en 1858, debe su nombre a la familia heredera del ducado de Medina de Rioseco. Árboles, rosales y otras especies, pueblan los hermosos jardines dividiendo el parque en tres paseos. A su entrada y al fondo del mismo, aún sobreviven algunas columnas de piedra pertenecientes al desaparecido palacio del almirante.
Cerca de la entrada principal del parque, podemos ver el monumento que conmemora la Batalla del Moclín (14 de julio de 1808), librada contra los franceses en la Guerra de la Independencia, realizada por el escultor riosecano Aurelio Carretero (s. XIX).
La antigua iglesia de San Francisco (s. XVI) , fue fundada por la familia Enríquez, Almirantes de Castilla. La obra fue dirigida por el arquitecto Rodrigo de Astudillo. Antes convento franciscano, la iglesia consta de una sola nave cubierta por bóvedas estrelladas de estilo isabelino y capillas laterales.
Hoy se ha convertido en un magnífico museo, donde el espectador podrá disfrutar de trece ambientes, que despertarán sus sentidos. Recorrerá y vivirá la historia de Medina de Rioseco de la mano del insigne, Don Fadrique.
Destaca la magnífica arquitectura de la iglesia gótica, en la que sobresale de una manera especial la cúpula estrellada del cimborrio, las tribunas en yeso de los hermanos Corral de Villalpando, los retablos en piedra de Miguel de Espinosa, o el retablo mayor de Fray Jacinto de Sierra (XVIII). Como piezas de la exposición no cabe duda que las más principales son los grupos escultórico que en barro cocido realizó Juan de Juni en 1537 por encargo del Almirante. 
También hay que tener en cuanta las estatuas orantes de Ana e Isabel de Cabrera realizadas en bronce dorado por Cristóbal de Andino, la custodia de Antonio de Arfe(1554), la extraordinaria colección de marfiles hispano filipinos que el obispo riosecano donara a la parroquia de Santa Cruz (XVII), las laudas sepulcrales del almirante, Luis III Enríquez de Cabrera y de su mujer Vittoria Colonia (1600) o la magnífica serie de escultura policromada de autores como Pedro de Bolduque, Mateo Enríquez o Tomás de Sierra, que tuvieron sus talleres en el propio Rioseco.
En la Plaza Mayor, el soportal corrido es la nota dominante. El edificio del Ayuntamiento, cuyo primer cuerpo está formado por la arcada correspondiente al antiguo claustro gótico del convento de San Francisco, está situada al este.
Frente al consistorio y por la calle de la Cuesta, podemos acercarnos a la Puerta de Zamora, del s. XVI, en el mismo lugar que la anterior del s. XIII que perteneciera al recinto amurallado. Se trata de una curiosa construcción de planta cuadrada con cuatro arcos de medio punto sobre los que se levanta un pequeño cuerpo de ladrillo en forma de torre. En el piso alto de la puerta se encuentra la capilla de la cofradía de Nuestra Señora de las Nieves, cuya imagen alberga un retablo barroco (1740). 
Poco más arriba de la Plaza, la visita al Museo de Semana Santa, que alberga la magnifica iglesia de Santa Cruz es obligada. El edificio, de finales del s. XVI según traza de Felipe de la Cajiga, alberga este museo monográfico donde el visitante podrá adentrarse en las raíces y tradiciones más profundas de la Semana Santa de Medina de Rioseco.

Un recorrido por una de las más auténticas representaciones de la Pasión de Cristo, materializadas en los pasos procesionales, que han logrado que la Semana Santa riosecana fuese Declarada de Interés Turístico Internacional en 2009. Otros elementos dignos de admirar son el Retablo Mayor y otros pertenecientes a las antiguas capillas, el magnifico frontal de plata de Juan Sanz (1759).
Por la Calle de la Rúa, eje de la vida comercial de la ciudad, entre los claroscuros de sus soportales y su marcado carácter castellano, llegamos a la Iglesia de Santa María de Mediavilla (finales s. XV) . 
Su interior con planta de salón, a pesar de su traza gótica irradia el espíritu renacentista. Retablo Mayor trazado por Gaspar Becerra, realizado por Juni y Esteban Jordán. En esta iglesia, es ineludible la visita a la Capilla de los Benavente, conocida como la “Capilla Sixtina de Castilla” con obras de Juan de Juni y los Hnos. del Corral entre otros.
En el mismo Corro de Santa María, visitar también la Capilla de los Pasos Grandes (1664), donde reposan los conjuntos procesionales de la Crucifixión (1673) obra de Tomás de Sierra, Andrés Olivares y Francisco Díez de Tudanca, y el Descendimiento (1663), de Francisco Díez de Tudanca, que desfilan en la Procesión del Dolor del Viernes Santo.
RUTA II: DESDE LA IGLESIA DE SANTA MARIA HASTA LA PLAZA MAYOR
Bajando la calle Mediana, llegamos a la Iglesia de Santiago. Fábrica de finales del s. XVI, con tres portadas de diferentes estilos: la del mediodía con un precioso atrio, de estilo plateresco, realizada por Miguel de Espinosa, la norte de estilo gótico flamígero de traza de Rodrigo Gil de Hontañón y la principal, clasicista de Alonso de Tolosa. 
Dentro de la iglesia, nos quedaremos impresionados por su fabuloso retablo barroco, de traza churrigueresca que ejecutara el gran escultor riosecano Tomás de Sierra, y por las bóvedas realizadas por Felipe Berrojo en el siglo XVII. 
La sacristía, con piezas de gran valor como el Cristo de la Clemencia, de Pedro Bolduque y la bóveda de crucería de Gil de Hontañón, sirven de antesala de una pequeña capilla del s. XVII, la de la Vera Cruz, con unas pinturas barrocas, de gran colorido y valor artístico.
Desde la calle de los Lienzos y por la calle Doctrina, pasaremos delante del Teatro Principal, edificio del siglo XIX. Conserva la portada de estilo clasicista de la que fue antigua iglesia de la cofradía penitencial Vera Cruz. Esta institución se encargaba de explotar un corral de comedias con cuyas ganancias atendían el hospital de convalecientes, lo que explica la apariencia del edificio.
Muy cerca se sitúa la Puerta de Ajújar (Puerta Grande). Esta antigua entrada de la muralla que comenzó su construcción a finales del siglo XII, por orden del rey Alfonso VIII, conserva su carácter defensivo, y la ranura por donde corría el rastrillo, que cerraba la puerta para su defensa. Siguiendo por la calle Antonio Martínez y luego por la de San Buenaventura, se llega nuevamente a la Plaza Mayor.

RUTA III: DESDE LA PLAZA SANTO DOMINGO A LA PUERTA DE SAN SEBASTIÁN.
Partiendo de la iglesia de Santo Domingo, clasicista de finales del s.XVI, y tomando la calle San Juan, una de las más típicas de la ciudad, llegamos a los Jardines de la Concha. Este bello jardín botánico con más de sesenta especies de flora diferentes, es un lugar idóneo para el recreo y el esparcimiento. 
Tras de sí puede disfrutarse de la impresionante Dársena del Canal de Castilla - la obra de ingeniería más importante de la Ilustración Española -, hoy navegable para el disfrute y el ocio.
Junto a la dársena, se encuentra la Fábrica de Harinas San Antonio, edificio del siglo XIX, que conserva íntegramente toda su maquinaria con piezas únicas como molinos, máquinas de limpia, cernedores, etc...
Bajando la calle de la Escoba, llegaremos a la Puerta de San Sebastián (1550), formada por dos arcos carpaneles sobre los cuales pueden verse el escudo del almirante Luís Enríquez flanqueado por dos de la ciudad. En su interior alberga la capilla de la cofradía del Cristo de las Puertas.


Declarada Conjunto Histórico Artístico, la Ciudad de los Almirantes fue poblada por vacceos, celtas, romanos..., coincide su momento de mayor esplendor con el asentamiento de los Almirantes de Castilla en la Ciudad en los s.XV, XVI y XVII.
Destaca la Iglesia de Santa María, con la espectacular Capilla de los Benavente; la Iglesia de Santiago; la iglesia de Santa Cruz, acoge el Museo de Semana Santa; la Iglesia de San Francisco, sede actual del Museo de San Francisco; la iglesia de San Pedro Mártir; los Conventos de Santa Clara y de San José y el Santuario de Nuestra Señora de Castilviejo. Las puertas de la antigua muralla (Arco de San Sebastián, Ajújar, y Zamora) y la antigua alhóndiga “El Torno”.
El Canal de Castilla, es la gran obra de ingeniería hidráulica del s.XIX, constituye una ruta verde de incalculable valor histórico y medioambiental. Es hoy reclamo turístico (Barco Turístico ‘Antonio de Ulloa’, dependiente de la Diputación; Fábrica de harinas ‘San Antonio’ y Programa de Turismo Activo ‘La Aventura del Canal’).

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