En tiempo de los romanos Medina de Rioseco era un cruce importante de vías que unían el noroeste y centro peninsular.
Con los visigodos y debido a su intensa vida comercial se la conocía como la “forum egurrorum”, plaza de los mercados.
La expansión y repoblación, iniciada por los Reyes de León en Tierra de Campos durante el Siglo IX, dio lugar al nacimiento de la actual ciudad. El hecho de estar enclavada en una encrucijada de caminos hizo que la villa, en esos momentos de realengo, creciese en importancia.
Juan I dota de escudo a la villa
en el s. XIV, donde se alternan un castillo sobre campo de gules y una cabeza de caballo sobre los claros de unas almenas. También la distingue con los títulos de Muy Noble y Muy Leal.
En 1.424 D. Alfonso Enríquez establece en Medina de Rioseco la sede de su almirantazgo. Bajo la tutela de los Enríquez se celebran ferias y mercados, y durante los siglos XV y XVI la Ciudad de los Almirantes goza de una época de extraordinario esplendor artístico y económico. Se la llegó a conocer como "La Ciudad de los mil millonarios".
El ducado, la edificación de templos catedralicios, palacios y casas señoriales y el establecimiento de talleres de los artistas y artesanos más importantes del momento la situaron como un lugar privilegiado.
Durante la Guerra de las Comunidades Medina de Rioseco jugó un papel fundamental. La seguridad de sus muros y el poderío del almirante hicieron que fuese el lugar elegido por el Cardenal Adriano, regidor del reino en ausencia del emperador Carlos, para refugiarse en la villa el 15 de octubre de 1520, huyendo de la hostilidad de la Junta Comunera.
A mediados delSiglo XVII Felipe IV le concede el título de Ciudad en consideración a los muchos, buenos y leales servicios que el Concejo ha hecho a los Reyes.
El 14 de julio de 1.808, el cerro del Moclín fue testigo de la primera batalla campal librada contra los franceses en la Guerra de la Independencia, con victoria de éstos últimos, a esta batalla se la denominó La Batalla de Moclín.
Cien años más tarde se abre el Canal de Campos, ramal del Canal de Castilla, obra fundamental de la ingeniería española en el s. XIX, que sumaría a la comarca terracampina a la Revolución Industrial.
La aparición del ferrocarril contribuiría a un mayor desarrollo económico e industrial de la Ciudad, frenando paulatinamente la utilización del canal como medio de transporte de mercancías y pasajeros.
Desde hace unos años la ciudad se ha consolidado como un referente en la restauración y conservación del ingente patrimonio histórico-artístico que atesora y un lugar idóneo para disfrutar del arte, la naturaleza y el ocio.
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